Cannizzaro-Reaktion: Übungen und Mechanismus
Aldehyde ohne α-H können kein Enolat bilden. In konzentrierter Lauge überträgt ein Molekül ein Hydrid auf ein zweites: Es entstehen gleichzeitig Alkohol und Carbonsäure (Disproportionierung).
Beispiel
Aldehyde ohne α-H-Atom können kein Enolat bilden. In konzentrierter Lauge disproportionieren sie: Ein Molekül wird zur Carbonsäure oxidiert, ein zweites zum Alkohol reduziert (Hydrid-Übertragung).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Hydroxid greift das Carbonyl-C eines Aldehyds an, es entsteht ein tetraedrisches Anion.
- 2
Das Anion überträgt ein Hydrid auf ein zweites Aldehydmolekül; das erste wird dabei zur Carbonsäure.
- 3
Protonenaustausch: Carboxylat und Alkohol (nach Ansäuern Carbonsäure und Alkohol).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Aldoladdition · Oxidation von Aldehyden (Tollens-Probe)
Häufige Fragen
Warum nur Aldehyde ohne α-H?
Mit α-H würde die Base ein Enolat bilden und eine Aldolreaktion wäre viel schneller.
Was ist die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion?
Mit Formaldehyd als Opfer-Aldehyd: Formaldehyd wird zur Ameisensäure oxidiert, der wertvollere Aldehyd zum Alkohol reduziert.