Aldoladdition: Übungen und Mechanismus
Das Enolat eines Aldehyds greift das C=O eines zweiten an: Es entsteht ein β-Hydroxyaldehyd; in der Kälte wird kein Wasser abgespalten.
Beispiel
Die Base bildet aus einem Aldehyd ein Enolat (am α-C-Atom). Dieses greift die Carbonylgruppe eines zweiten Aldehyd-Moleküls an. Es entsteht ein β-Hydroxyaldehyd (Aldol).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Hydroxid nimmt ein α-H ab (neben der C=O-Gruppe); es entsteht ein mesomeriestabilisiertes Enolat.
- 2
Das α-C des Enolats greift das Carbonyl-C eines zweiten Aldehyd-Moleküls an: neue C–C-Bindung.
- 3
Das Alkoholat wird von Wasser protoniert: β-Hydroxyaldehyd (Aldol), Hydroxid ist zurückgewonnen.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Aldolkondensation · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Warum reagiert Benzaldehyd nicht mit sich selbst?
Benzaldehyd hat kein α-H und kann kein Enolat bilden; er taugt nur als Elektrophil (gekreuzte Aldolreaktion).
Was heißt β-Hydroxy?
Die OH-Gruppe sitzt am zweiten C-Atom nach der Carbonylgruppe (α ist das erste).