Acetalbildung (Schutzgruppe): Übungen und Mechanismus
Mit dem Diol schließt sich ein Fünfring: Das Carbonyl-C trägt danach zwei O-Atome im Ring (cyclisches Acetal), Wasser wird abgespalten.
Beispiel
Mit einem Diol und Säure bildet sich über das Halbacetal ein cyclisches Acetal, Wasser wird abgespalten. Acetale sind gegen Basen und Nukleophile stabil und dienen als Schutzgruppe für Carbonylgruppen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die Säure protoniert das Carbonyl-O, eine OH-Gruppe des Diols greift an: Halbacetal.
- 2
Die OH-Gruppe des Halbacetals wird protoniert und geht als Wasser ab (Oxocarbenium-Ion).
- 3
Die zweite OH-Gruppe des Diols greift an und schließt den Fünfring: cyclisches Acetal.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist das Halbacetal, also nur die Zwischenstufe. Säurekatalysiert reagiert die zweite OH-Gruppe ebenfalls, der Ring schließt sich.
Oft verwechselt mit: Iminbildung · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Wie wird man die Schutzgruppe wieder los?
Mit wässriger Säure; die Reaktion läuft dann rückwärts und gibt die Carbonylverbindung frei.
Warum schützt man überhaupt?
Um z. B. einen Ester mit LiAlH₄ zu reduzieren oder ein Grignard anzusetzen, ohne dass das Keton im selben Molekül mitreagiert.