Grignard-Reaktion mit Phenylmagnesiumbromid: Übungen und Mechanismus
Die Phenylgruppe des Grignard-Reagenzes greift das Carbonyl-C an. Nach saurer Aufarbeitung entsteht ein Alkohol mit neuer C–Phenyl-Bindung (aus Aldehyd sekundär, aus Keton tertiär).
Beispiel
Der Phenylrest des Grignard-Reagenz greift als Carbanion das Carbonyl-C-Atom an. Aldehyde ergeben sekundäre, Ketone tertiäre Alkohole mit einem Phenylring; Ester reagieren zweimal (zwei Phenylgruppen).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Im Phenylmagnesiumbromid ist das C–Mg-Bindungselektronenpaar stark zum C polarisiert: Das Phenyl-C ist nukleophil (Carbanion-artig).
- 2
Das Phenyl-C greift das Carbonyl-C an, die C=O-Bindung klappt zum Alkoxid um (Mg²⁺ als Gegenion).
- 3
Die saure Aufarbeitung protoniert das Alkoxid zum Alkohol.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Grignard-Reaktion
Häufige Fragen
Welcher Alkohol entsteht aus welchem Edukt?
Formaldehyd → primär, andere Aldehyde → sekundär, Ketone → tertiär. Ester reagieren zweimal und geben tertiäre Alkohole mit zwei Phenylgruppen.
Warum muss alles wasserfrei sein?
Grignard-Reagenzien sind sehr starke Basen. Wasser, Alkohole oder Säuren protonieren sie sofort zum Benzol, und das Reagenz ist verloren.