Claisen-Schmidt-Kondensation: Übungen und Mechanismus
Das Enolat des Ketons greift Benzaldehyd an (Benzaldehyd selbst hat kein α-H). Nach Wasserabspaltung entsteht ein konjugiertes Enon mit C=C zum Ring hin.
Beispiel
Eine gekreuzte Aldolkondensation: Das Keton bildet das Enolat, Benzaldehyd (ohne α-H, kann selbst kein Enolat bilden) ist der Elektrophil-Partner. Nach Wasserabspaltung entsteht ein α,β-ungesättigtes Keton, aus Acetophenon das Chalkon.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
NaOH bildet das Enolat des Ketons (Benzaldehyd hat kein α-H und kann kein Enolat bilden).
- 2
Das Enolat greift den reaktiveren Aldehyd an: Es entsteht ein β-Hydroxyketon.
- 3
Wasser wird über ein Enolat abgespalten (E1cB): Es entsteht ein mit Ring und C=O konjugiertes Enon.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Aldolkondensation · Wittig-Reaktion
Häufige Fragen
Warum entsteht kein Gemisch wie bei gekreuzten Aldolreaktionen?
Benzaldehyd kann nur Elektrophil sein, und Aldehyde sind reaktiver als Ketone. So reagiert fast nur das Keton-Enolat mit dem Aldehyd.
Warum wird Wasser so leicht abgespalten?
Das Produkt ist über C=C mit dem Benzolring und mit C=O konjugiert. Diese Stabilität treibt die Eliminierung.