Oxidation von Aldehyden (Tollens-Probe): Übungen und Mechanismus
Das Silber(I)-Ion oxidiert den Aldehyd zur Carbonsäure und wird selbst zu Silber (Silberspiegel). Ketone reagieren nicht.
Beispiel
Aldehyde lassen sich leicht zur Carbonsäure oxidieren, Ketone nicht. Das Silber(I)-Ion wird dabei zu metallischem Silber reduziert (Silberspiegel). Darum unterscheidet die Tollens-Probe Aldehyde von Ketonen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
In ammoniakalischer Lösung liegt Silber als [Ag(NH₃)₂]⁺ vor.
- 2
Der Aldehyd (bzw. sein Hydrat) gibt Elektronen ab und wird zum Carboxylat oxidiert.
- 3
Ag⁺ wird zu metallischem Silber reduziert, das sich als Spiegel an der Glaswand abscheidet; Ansäuern gibt die Carbonsäure.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das wäre eine Reduktion (Alkohol). Ag⁺ ist ein Oxidationsmittel: Es nimmt Elektronen auf, der Aldehyd wird oxidiert.
- Ein Ester entsteht hier nicht; im Reagenz ist kein Alkohol. Der Aldehyd wird zur Carbonsäure (zunächst als Carboxylat) oxidiert.
Oft verwechselt mit: Reduktion mit Natriumborhydrid · Grignard-Reaktion
Häufige Fragen
Warum ist die Probe nützlich?
Sie unterscheidet Aldehyde (Silberspiegel) von Ketonen (keine Reaktion), etwa auch reduzierende Zucker.
Gibt es ähnliche Proben?
Fehling-Probe: Cu²⁺ wird zu rotem Cu₂O reduziert, ebenfalls nur bei Aldehyden.