Fehling-Probe: Übungen und Mechanismus
Fehling-Lösung oxidiert aliphatische Aldehyde zur Carbonsäure (Cu²⁺ wird zu rotem Cu₂O). Ketone reagieren nicht.
Beispiel
Aliphatische Aldehyde reduzieren Kupfer(II) zu rotem Kupfer(I)-oxid und werden selbst zur Carbonsäure oxidiert. Ketone reagieren nicht. Aromatische Aldehyde geben die Fehling-Probe kaum, im Gegensatz zur Tollens-Probe.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Fehling-Lösung enthält Cu²⁺ als Tartrat-Komplex in Natronlauge (tiefblau).
- 2
Beim Erwärmen oxidiert Cu²⁺ den Aldehyd zum Carboxylat und wird selbst zu Cu⁺ reduziert.
- 3
Cu⁺ fällt als ziegelrotes Cu₂O aus; Ansäuern ergibt die Carbonsäure.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Mit welchem Reagenz gelingt diese Umsetzung?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Oxidation von Aldehyden (Tollens-Probe) · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Was ist der Unterschied zur Tollens-Probe?
Tollens (Ag⁺, Silberspiegel) reagiert mit allen Aldehyden, auch aromatischen. Fehling (Cu²⁺, roter Niederschlag) reagiert praktisch nur mit aliphatischen Aldehyden.
Warum zeigt Glucose eine positive Probe?
Glucose liegt im Gleichgewicht teilweise in der offenkettigen Form mit freier Aldehydgruppe vor. Sie ist ein reduzierender Zucker.