Wittig-Reaktion: Übungen und Mechanismus
Beim Wittig wird der Sauerstoff gegen CH₂ getauscht: Aus C=O wird C=CH₂, Ph₃P=O geht ab.
Beispiel
Das Phosphor-Ylid greift das Carbonyl-C-Atom an; über ein Oxaphosphetan entstehen ein Alken und Triphenylphosphinoxid. Der Sauerstoff wird durch die CH₂-Gruppe ersetzt: C=O wird zu C=CH₂.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Ylid Ph₃P⁺–CH₂⁻ greift mit dem Kohlenstoff das Carbonyl-C an.
- 2
Es bildet sich ein Vierring mit P und O (Oxaphosphetan).
- 3
Der Ring zerfällt in das Alken und Triphenylphosphinoxid; die sehr starke P=O-Bindung treibt die Reaktion an.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das wäre ein Grignard-Produkt (Alkohol). Das Ylid überträgt keine Methylgruppe, sondern bildet über das Oxaphosphetan eine C=C-Doppelbindung.
Oft verwechselt mit: Grignard-Reaktion · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Wie stellt man das Ylid her?
Aus Triphenylphosphin und einem Halogenalkan (SN2) entsteht ein Phosphoniumsalz; eine starke Base (z. B. BuLi) deprotoniert es.
Wo liegt der Vorteil gegenüber einer Eliminierung?
Die Doppelbindung entsteht genau dort, wo vorher C=O war; es gibt keine Regioisomere.