Keton aus Nitril und Grignard: Übungen und Mechanismus
Der Grignard addiert einmal an die C≡N-Gruppe. Das Imin-Anion wird nicht ein zweites Mal angegriffen; bei der sauren Aufarbeitung wird das Imin zum Keton hydrolysiert.
Beispiel
Das Grignard-Reagenz addiert einmal an die C≡N-Gruppe, es entsteht ein Imin-Anion. Ein zweiter Angriff findet nicht statt (die negative Ladung schützt). Die saure Aufarbeitung hydrolysiert das Imin zum Keton.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Grignard-C greift das C-Atom der C≡N-Gruppe an.
- 2
Es entsteht ein Imin-Anion (C=N⁻ MgBr⁺). Es ist negativ geladen und wird nicht noch einmal angegriffen.
- 3
Bei der sauren Aufarbeitung wird das Imin zum Keton hydrolysiert, NH₄⁺ wird frei.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Nach der ersten Addition ist das Stickstoff-Anion negativ geladen und wird nicht mehr angegriffen. Es entsteht kein Amin mit zwei neuen Methylgruppen, sondern nach Hydrolyse ein Keton.
Oft verwechselt mit: Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid · Saure Hydrolyse von Amiden und Nitrilen
Häufige Fragen
Warum entsteht hier ein Keton, bei Estern aber ein tertiärer Alkohol?
Beim Ester entsteht das Keton schon im Reaktionsgemisch und reagiert weiter. Beim Nitril entsteht es erst bei der Aufarbeitung, wenn kein Grignard mehr da ist.
Wie viele C-Atome hat das Keton?
Die C-Atome des Nitrils plus die der Grignard-Gruppe. Aus Propannitril und CH₃MgBr wird Butan-2-on.