Enaminbildung: Übungen und Mechanismus
Ein sekundäres Amin (Pyrrolidin) addiert an die Carbonylgruppe. Ein Imin kann es nicht bilden (kein zweites H am N), deshalb wird ein H vom α-C abgegeben: Es entsteht ein Enamin (C=C–N).
Beispiel
Ein sekundäres Amin addiert an die Carbonylgruppe, Wasser wird abgespalten. Weil am Stickstoff kein H mehr frei ist, kann kein Imin entstehen; stattdessen wird ein H vom α-C-Atom abgegeben: Es entsteht ein Enamin (N–C=C).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das sekundäre Amin greift das Carbonyl-C an; nach Protonenübertragung entsteht ein Halbaminal.
- 2
Die Säure protoniert die OH-Gruppe, Wasser geht ab: Es entsteht ein Iminium-Ion (C=N⁺R₂).
- 3
Das N hat kein H zum Abgeben, deshalb wird ein H vom α-C entfernt: Enamin (C=C–NR₂).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Iminbildung
Häufige Fragen
Wozu sind Enamine gut?
Das α-C ist nukleophil (wie bei einem Enolat, aber neutral und milder). Stork-Enamin-Reaktion: Alkylierung oder Michael-Addition, danach Hydrolyse zurück zum Keton.
Imin oder Enamin?
Primäres Amin (RNH₂) → Imin (C=N–R). Sekundäres Amin (R₂NH) → Enamin, weil am N kein H mehr übrig ist.