Wolff-Kishner-Reduktion: Übungen und Mechanismus
Hydrazin bildet mit dem Keton ein Hydrazon. Mit KOH und Wärme wird N₂ abgespalten, und aus der C=O-Gruppe wird eine CH₂-Gruppe. Kein Alkohol, sondern vollständige Reduktion.
Beispiel
Hydrazin bildet mit der Carbonylgruppe ein Hydrazon. Die starke Base deprotoniert es, N₂ entweicht, und das Carbanion wird protoniert. Aus C=O wird CH₂, und das im basischen Milieu (für säureempfindliche Moleküle).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Hydrazin addiert an die C=O-Gruppe, nach Wasserabspaltung entsteht ein Hydrazon (C=N–NH₂).
- 2
KOH deprotoniert das NH₂; über Tautomerie verschiebt sich die Doppelbindung zu N=N, das C-Atom wird protoniert.
- 3
Eine zweite Deprotonierung setzt N₂ frei; das Carbanion nimmt ein Proton aus dem Lösungsmittel auf: CH₂.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das ist der Alkohol aus NaBH₄. Wolff-Kishner entfernt den Sauerstoff vollständig: Aus C=O wird CH₂.
Oft verwechselt mit: Clemmensen-Reduktion · Reduktion mit Natriumborhydrid
Häufige Fragen
Wolff-Kishner oder Clemmensen?
Gleiches Ergebnis (C=O → CH₂). Wolff-Kishner ist basisch, gut für säureempfindliche Moleküle; Clemmensen ist sauer, gut für basenempfindliche.
Was treibt die Reaktion an?
Die Freisetzung von N₂, einem sehr stabilen Gas, das entweicht. Dafür braucht es hohe Temperaturen (ca. 200 °C in Ethylenglycol).