Carbonsäure aus Grignard und CO₂: Übungen und Mechanismus
Aus dem Halogenalkan wird mit Mg ein Grignard-Reagenz. Es greift CO₂ an, nach dem Ansäuern entsteht eine Carbonsäure mit einem C-Atom mehr.
Beispiel
Aus dem Halogenalkan (oder Arylbromid) entsteht mit Magnesium das Grignard-Reagenz. Es greift CO₂ am Kohlenstoff an, nach saurer Aufarbeitung entsteht die Carbonsäure mit einem C-Atom mehr als das Edukt.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Magnesium schiebt sich in Ether in die C–Halogen-Bindung: Es entsteht R–MgX.
- 2
Das nukleophile C greift das C-Atom von CO₂ an (z. B. auf Trockeneis gegossen): Es entsteht ein Carboxylat.
- 3
Ansäuern protoniert das Carboxylat zur Carbonsäure mit einem C-Atom mehr.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: SN2 mit Cyanid (Kettenverlängerung) · Malonester-Synthese
Häufige Fragen
Was ist der Unterschied zur Nitrilroute?
Beide verlängern um ein C. Die Nitrilroute (NaCN, dann Hydrolyse) braucht SN2, funktioniert also nicht mit tertiären oder Aryl-Halogeniden. Die Grignard-Route schon.
Warum reagiert das Carboxylat nicht weiter?
Das negativ geladene Carboxylat ist kaum elektrophil, ein zweiter Grignard-Angriff findet praktisch nicht statt.