Azokupplung: Übungen und Mechanismus
Das Diazonium-Ion ist ein schwaches Elektrophil und greift nur sehr elektronenreiche Ringe (Phenole, Dimethylaniline) an, bevorzugt in para-Stellung. Die N=N-Gruppe bleibt erhalten: Es entsteht ein Azofarbstoff.
Beispiel
Das Diazonium-Ion ist ein schwaches Elektrophil und greift nur sehr reiche Aromaten an: Phenole (als Phenolat) und Dialkylaniline. Es kuppelt in para-Stellung, es entsteht eine Azoverbindung (Ar–N=N–Ar), meist ein Farbstoff.
Mechanismus Schritt für Schritt
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Das Aryldiazonium-Ion (Ar–N≡N⁺) wird vorher in der Kälte aus Anilin, NaNO₂ und HCl hergestellt.
- 2
Der sehr elektronenreiche Ring (Phenolat oder Dimethylanilin) greift das endständige N-Atom an, bevorzugt in para-Stellung (SEAr).
- 3
Abgabe des H⁺ stellt die Aromatizität wieder her: Es entsteht Ar–N=N–Ar, ein farbiger Azofarbstoff.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Sandmeyer-Reaktion (Chlorid) · Nitrierung (SEAr)
Häufige Fragen
Warum sind Azoverbindungen farbig?
Die N=N-Gruppe verbindet zwei aromatische Ringe zu einem langen konjugierten π-System. Es absorbiert sichtbares Licht (gelb bis rot).
Welchen pH braucht man?
Für Phenole schwach basisch (das Phenolat ist reicher), für Amine schwach sauer. Bei zu hoher Basizität zerfällt das Diazonium-Ion.