Nitrierung (SEAr): Übungen und Mechanismus
NO₂⁺ substituiert ein H am Ring; der vorhandene Substituent bestimmt die Position: Aktivatoren und Halogene o/p, Elektronenzieher meta.
Beispiel
Schwefelsäure erzeugt aus Salpetersäure das Nitronium-Ion NO₂⁺, das den Aromaten elektrophil angreift. Aktivierende Substituenten und Halogene dirigieren nach ortho/para (hier: para-Produkt), Elektronenzieher wie NO₂, C=O oder CN nach meta.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Schwefelsäure protoniert Salpetersäure, Wasser geht ab: Nitronium-Ion NO₂⁺.
- 2
Der Aromat greift NO₂⁺ mit seinen π-Elektronen an: σ-Komplex (Arenium-Ion), die Aromatizität ist kurz aufgehoben.
- 3
HSO₄⁻ nimmt das H am angegriffenen C ab, die Aromatizität kehrt zurück: Nitroaromat.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Die meta-Position wäre bei einem Elektronenzieher richtig. Dieser Substituent schiebt Elektronen in den Ring (oder ist ein Halogen) und dirigiert nach ortho/para.
- Die para-Position wäre bei einem Aktivator richtig. Dieser Substituent zieht Elektronen aus dem Ring; ortho und para sind besonders desaktiviert, also meta.
Oft verwechselt mit: Bromierung von Aromaten (SEAr) · Friedel-Crafts-Acylierung
Häufige Fragen
Warum dirigieren manche Gruppen nach ortho/para?
Bei Angriff ortho/para kann der Substituent die positive Ladung des σ-Komplexes direkt stabilisieren (+M- oder +I-Effekt).
Und warum meta bei Elektronenziehern?
Bei ortho/para läge die positive Ladung direkt neben der elektronenziehenden Gruppe (sehr ungünstig); meta vermeidet das.