Bromierung von Aromaten (SEAr): Übungen und Mechanismus
Mit FeBr₃ wird Br₂ zum Elektrophil und substituiert ein H am Ring (keine Addition); die Position bestimmt der Substituent.
Beispiel
Die Lewis-Säure FeBr₃ polarisiert Br₂ zum Elektrophil. Es folgt eine elektrophile aromatische Substitution, keine Addition: Das aromatische System bleibt erhalten. Die Regioselektivität bestimmt der vorhandene Substituent (o/p- oder m-dirigierend).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
FeBr₃ (Lewis-Säure) bindet ein Br von Br₂ und polarisiert es: Br^δ+–Br–FeBr₃^δ−.
- 2
Der Aromat greift das positive Br an: σ-Komplex.
- 3
FeBr₄⁻ nimmt das H ab, HBr und FeBr₃ entstehen zurück: Bromaromat (Substitution, keine Addition).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- meta wäre bei einem Elektronenzieher richtig. Dieser Substituent aktiviert (oder ist ein Halogen) und dirigiert nach ortho/para.
- para wäre bei einem Aktivator richtig. Dieser Substituent ist ein Elektronenzieher und dirigiert nach meta.
Oft verwechselt mit: Nitrierung (SEAr) · Benzylische Bromierung
Häufige Fragen
Warum braucht Phenol kein FeBr₃?
Die OH-Gruppe aktiviert den Ring so stark, dass Br₂ allein reagiert, gleich dreifach zu 2,4,6-Tribromphenol.
Warum sind Halogene o/p-dirigierend, aber desaktivierend?
Ihr −I-Effekt senkt die Reaktivität insgesamt, ihr +M-Effekt stabilisiert aber gerade den ortho/para-σ-Komplex.