Bromierung von Phenol: Übungen und Mechanismus
Die OH-Gruppe aktiviert den Ring so stark, dass Br₂ in Wasser ohne Katalysator an allen freien ortho- und para-Positionen substituiert: Aus Phenol wird 2,4,6-Tribromphenol.
Beispiel
Die OH-Gruppe aktiviert den Ring so stark, dass Brom ohne Lewis-Säure reagiert, und zwar an allen freien ortho- und para-Positionen. Aus Phenol fällt 2,4,6-Tribromphenol als weißer Niederschlag aus (Nachweis für Phenole).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die OH-Gruppe schiebt Elektronendichte in den Ring (+M-Effekt); in Wasser liegt teilweise sogar das noch reichere Phenolat vor.
- 2
Br₂ wird ohne Lewis-Säure angegriffen, nacheinander an beiden ortho- und an der para-Position (SEAr).
- 3
2,4,6-Tribromphenol fällt als weißer Niederschlag aus.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Bei Br₂ in Wasser bleibt es nicht beim Monobromphenol. Phenol ist so reaktiv, dass alle drei aktivierten Positionen bromiert werden. Nur mit wenig Br₂ in unpolarem Lösungsmittel und Kälte bekommt man vor allem p-Bromphenol.
Oft verwechselt mit: Bromierung von Aromaten (SEAr)
Häufige Fragen
Wie bekomme ich nur Monobromphenol?
Mit einem Äquivalent Br₂ in einem unpolaren Lösungsmittel (CS₂, CCl₄) bei tiefer Temperatur. Dann entsteht vor allem p-Bromphenol.
Ist das ein Nachweis?
Ja, der weiße Niederschlag mit Bromwasser ist ein klassischer Nachweis für Phenol. Anilin reagiert ähnlich (2,4,6-Tribromanilin).