Seitenketten-Oxidation: Übungen und Mechanismus
Heißes KMnO₄ oxidiert jede Alkylkette mit benzylischem H bis zur –COOH am Ring; der Ring bleibt.
Beispiel
Heißes Kaliumpermanganat oxidiert eine Alkyl-Seitenkette mit benzylischem H-Atom bis zur Carbonsäure. Der aromatische Ring selbst wird nicht angegriffen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
KMnO₄ greift die benzylische C–H-Bindung an, die durch den Ring geschwächt ist.
- 2
Über Alkohol und Aldehyd wird das benzylische C bis zur Carbonsäure oxidiert; der Rest der Kette wird abgespalten.
- 3
Es bleibt immer die Benzoesäure (–COOH direkt am Ring), egal wie lang die Kette war.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Heißes KMnO₄ hört nicht beim Benzylalkohol auf; es oxidiert vollständig bis zur Carbonsäure.
- Auch beim Aldehyd stoppt heißes KMnO₄ nicht: Am Ende steht die Benzoesäure.
Oft verwechselt mit: Benzylische Bromierung · Nitrierung (SEAr)
Häufige Fragen
Was passiert mit tert-Butylbenzol?
Nichts: Ohne benzylisches H gibt es keinen Angriffspunkt, die Seitenkette bleibt.
Wozu ist das praktisch?
Um Alkylgruppen in COOH umzuwandeln, z. B. p-Xylol → Terephthalsäure (für PET).