Oxidation von Hydrochinon zum Chinon: Übungen und Mechanismus
Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol) wird zu 1,4-Benzochinon oxidiert: Beide OH werden zu C=O, und es bleiben zwei C=C-Doppelbindungen im Ring.
Beispiel
Phenole mit zwei OH-Gruppen in para-Stellung lassen sich leicht oxidieren: Jede OH-Gruppe gibt ein H ab, der Ring verliert die Aromatizität und es entsteht 1,4-Benzochinon mit zwei C=O-Gruppen. Die Reaktion ist umkehrbar (Redoxpaar).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Oxidationsmittel entzieht dem Hydrochinon ein Elektron und ein Proton (von einer OH-Gruppe).
- 2
Das entstandene Semichinon-Radikal ist mesomeriestabilisiert und gibt ein zweites Elektron und Proton ab.
- 3
Es entsteht 1,4-Benzochinon: zwei C=O-Gruppen und zwei C=C-Bindungen, nicht mehr aromatisch.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Im Chinon bleiben zwei C=C-Doppelbindungen erhalten. Bei der Oxidation gehen nur zwei H-Atome (von den OH-Gruppen) und zwei Elektronen verloren, es wird nichts hydriert.
- Beide OH-Gruppen werden oxidiert, nicht nur eine. Ein Chinon hat zwei C=O-Gruppen in para-Stellung.
Oft verwechselt mit: Starke Oxidation (Chromsäure)
Häufige Fragen
Warum gibt der Ring die Aromatizität so leicht auf?
Zwei C=O-Bindungen und ein durchkonjugiertes System gleichen den Verlust teilweise aus. Außerdem ist die Reaktion leicht umkehrbar (Redoxpaar Chinon/Hydrochinon).
Wo kommt das in der Natur vor?
Ubichinon (Coenzym Q) in der Atmungskette und Plastochinon in der Photosynthese übertragen Elektronen genau über dieses Redoxpaar.