Friedel-Crafts-Alkylierung: Übungen und Mechanismus
AlCl₃ macht aus CH₃Cl ein Elektrophil, die Methylgruppe geht an den Ring. Aktivierende Gruppen dirigieren nach ortho/para; an desaktivierten Ringen (z. B. Nitrobenzol) gelingt Friedel-Crafts nicht.
Beispiel
AlCl₃ macht aus dem Halogenalkan ein Carbokation (bzw. einen stark polarisierten Komplex), das den Aromaten angreift. Die Alkylgruppe aktiviert den Ring, deshalb drohen Mehrfachalkylierungen; stark desaktivierte Aromaten (z. B. Nitrobenzol) reagieren gar nicht.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Bildung des Elektrophils: AlCl₃ zieht das Cl vom CH₃Cl ab; es entsteht ein stark polarisierter CH₃–Cl–AlCl₃-Komplex bzw. ein Carbokation.
- 2
Die π-Elektronen des Rings greifen das Elektrophil an. Es entsteht ein Carbokation (σ-Komplex, Arenium-Ion), dessen Ladung über drei C-Atome verteilt ist; die Aromatizität ist kurz aufgehoben.
- 3
Eine Base holt das H vom angegriffenen C-Atom. Der Ring wird wieder aromatisch, das Elektrophil hat ein H ersetzt.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Der vorhandene Substituent ist ortho/para-dirigierend, also geht die Methylgruppe nach ortho oder para, nicht nach meta.
Oft verwechselt mit: Friedel-Crafts-Acylierung
Häufige Fragen
Was sind die Nachteile der Alkylierung?
Das Produkt ist reaktiver als das Edukt (Alkyl aktiviert), es kommt leicht zur Mehrfachalkylierung. Längere Alkylgruppen lagern sich als Carbokation um.
Wie umgeht man das?
Mit Friedel-Crafts-Acylierung und anschließender Reduktion (Clemmensen oder Wolff-Kishner). Die Acylgruppe desaktiviert und lagert sich nicht um.