Phenolether (Williamson mit Phenolat): Übungen und Mechanismus

Reagenz: 1. NaOH 2. CH₃IThema: AromatenGrundlagen

Phenole sind saurer als Alkohole, NaOH macht daraus das Phenolat. Das greift CH₃I am Sauerstoff an (SN2): Es entsteht ein Arylmethylether (z. B. Anisol).

Beispiel

1. NaOH 2. CH₃I

Phenole sind viel saurer als Alkohole (pKₛ ≈ 10), schon NaOH deprotoniert sie zum Phenolat. Das Phenolat greift Methyliodid nach SN2 am Sauerstoff an, es entsteht der Arylmethylether.

Mechanismus Schritt für Schritt

1
NaOH deprotoniert das Phenol (pKₛ ≈ 10) vollständig zum Phenolat-Ion.
2
Das Phenolat greift CH₃I mit dem Sauerstoff von der Rückseite an (SN2).
3
Iodid geht ab: Es entsteht der Arylmethylether (z. B. Anisol aus Phenol).

Übungsaufgaben

Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.

Aufgabe 1 von 1Aromaten

1. NaOH 2. CH₃I

Welches Hauptprodukt entsteht?

Typische Fehler

Oft verwechselt mit: Veresterung mit Acetanhydrid · Friedel-Crafts-Alkylierung

Häufige Fragen

Warum reicht hier NaOH, bei Alkoholen aber nicht?

Phenol ist durch die Mesomerie des Phenolats etwa eine Million Mal saurer als Ethanol. Alkohole (pKₛ ≈ 16) brauchen NaH oder Na.

Geht es auch umgekehrt mit Brombenzol und Methanolat?

Nein. Am Aromaten-C ist kein SN2 möglich. Der Aromat muss das Nukleophil sein (Phenolat), das Alkylhalogenid das Elektrophil.