Reduktion von Nitroaromaten: Übungen und Mechanismus
Metall + Säure reduzieren –NO₂ in mehreren Schritten vollständig zu –NH₂ (aromatisches Amin).
Beispiel
Unedle Metalle in Säure reduzieren die Nitrogruppe in mehreren Schritten zur Aminogruppe. So wird aus Nitrobenzol Anilin, ein wichtiger Weg zu aromatischen Aminen.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das Metall (Fe, Sn) gibt Elektronen ab, die Säure liefert Protonen.
- 2
Die Nitrogruppe wird schrittweise reduziert: –NO₂ → –NO → –NHOH.
- 3
Zuletzt entsteht die Aminogruppe (im Sauren als –NH₃⁺; Base setzt das Amin frei).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Ein Phenol entsteht so nicht: Der Stickstoff bleibt am Ring, nur die Sauerstoffatome werden entfernt.
- Die Nitrosoverbindung ist nur eine Zwischenstufe. Mit Fe/HCl wird bis zum Amin reduziert.
Oft verwechselt mit: Nitrierung (SEAr)
Häufige Fragen
Warum der Umweg über die Nitrierung?
Eine NH₂-Gruppe lässt sich nicht direkt einführen. Nitrieren und Reduzieren ist der Standardweg zu Anilinen.
Was ändert sich am Dirigiereffekt?
Aus der stark meta-dirigierenden NO₂-Gruppe wird die stark aktivierende, o/p-dirigierende NH₂-Gruppe.