Benzylische Bromierung: Übungen und Mechanismus
NBS und Licht bromieren radikalisch an der benzylischen Position (am C direkt neben dem Ring), nicht am Ring.
Beispiel
N-Bromsuccinimid liefert bei Licht wenig Br₂ und Br-Radikale. Die Substitution erfolgt radikalisch an der benzylischen Position, weil das Benzylradikal durch den Ring stabilisiert ist. Der Ring selbst wird ohne Lewis-Säure nicht bromiert.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Licht spaltet die wenigen Br₂-Moleküle, die NBS liefert, in Br·-Radikale.
- 2
Br· holt ein benzylisches H; das Benzylradikal ist durch den Ring mesomeriestabilisiert.
- 3
Das Benzylradikal reagiert mit Br₂: Benzylbromid und ein neues Br· (Kette).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Bromierung von Aromaten (SEAr) · Seitenketten-Oxidation
Häufige Fragen
Warum NBS statt Br₂?
NBS hält die Br₂-Konzentration sehr niedrig; so wird nicht an Doppelbindungen addiert und nicht am Ring substituiert.
Wie unterscheide ich das von der Kernbromierung?
Licht/Radikalstarter (SSS: Sonne, Siedehitze, Seitenkette) → Seitenkette. Lewis-Säure/Kälte (KKK: Kälte, Katalysator, Kern) → Ring.
Warum wird nur die benzylische Position bromiert?
Das benzylische Radikal ist über den aromatischen Ring resonanzstabilisiert. Die benzylische C–H-Bindung ist deshalb deutlich schwächer als andere C–H-Bindungen.
Warum NBS statt Brom?
NBS hält die Br₂-Konzentration sehr niedrig. So läuft die Radikalsubstitution ab, aber keine Addition oder Bromierung am Ring.