Birch-Reduktion von Alkinen (trans-Alken): Übungen und Mechanismus
Natrium in flüssigem Ammoniak überträgt einzelne Elektronen. Das Radikalanion und später das Vinylanion stellen sich so, dass die Reste möglichst weit auseinander stehen: Es entsteht das trans-Alken.
Beispiel
Natrium überträgt nacheinander zwei Elektronen, Ammoniak liefert die Protonen. Das Vinylradikal-Anion stellt sich so ein, dass die Alkylgruppen möglichst weit voneinander entfernt sind: Es entsteht das trans-Alken.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Natrium gibt ein Elektron an die Dreifachbindung ab: Es entsteht ein Radikalanion.
- 2
Das Radikalanion nimmt ein Proton vom NH₃ auf; das Vinylradikal stellt sich trans ein, weil die Reste dann am weitesten voneinander entfernt sind.
- 3
Ein zweites Elektron ergibt das trans-Vinylanion, ein zweites Proton das trans-Alken.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Lindlar-Hydrierung (cis-Alken) · Katalytische Hydrierung
Häufige Fragen
Warum bleibt die Reaktion beim Alken stehen?
Isolierte Doppelbindungen nehmen unter diesen Bedingungen keine Elektronen auf; nur Alkine (und Aromaten) sind elektronenarm genug.
Wie unterscheide ich Lindlar und Na/NH₃?
Lindlar: H₂ mit Katalysator, syn, cis-Alken. Na/NH₃: Elektronen und Protonen einzeln, trans-Alken.