Katalytische Hydrierung: Übungen und Mechanismus
Am Pd-Katalysator werden alle C=C- und C≡C-Bindungen vollständig mit H₂ gesättigt; aromatische Ringe bleiben.
Beispiel
Am Palladium-Katalysator wird Wasserstoff an C=C- und C≡C-Bindungen addiert (syn-Addition), es entsteht das gesättigte Alkan. Alkine werden dabei vollständig hydriert; nur mit dem vergifteten Lindlar-Katalysator bleibt die Reaktion beim cis-Alken stehen. Aromatische Ringe bleiben unter diesen Bedingungen erhalten.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
H₂ wird an der Palladium-Oberfläche adsorbiert und in H-Atome gespalten.
- 2
Das Alken bindet mit einer Seite an die Oberfläche.
- 3
Beide H-Atome werden nacheinander von derselben Seite übertragen (syn-Addition); das Alkan löst sich ab.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Beim cis-Alken bleibt nur der Lindlar-Katalysator (vergiftetes Pd) stehen. Mit normalem Pd/C wird das Alkin bis zum Alkan hydriert.
Oft verwechselt mit: Addition von Brom · Addition von HBr (Markownikow)
Häufige Fragen
Warum wird der Benzolring nicht hydriert?
Die aromatische Stabilisierung ist groß; dafür braucht es hohen Druck, hohe Temperatur oder Rh/Pt.
Wie bekomme ich aus einem Alkin ein cis-Alken?
Mit dem Lindlar-Katalysator (Pd, mit Blei und Chinolin vergiftet); ein trans-Alken mit Na in flüssigem NH₃.