Addition von HBr an Alkine: Übungen und Mechanismus
Zwei Äquivalente HBr addieren beide nach Markownikow: Beide Br landen am selben, höher substituierten C-Atom (geminales Dibromid).
Beispiel
HBr addiert zweimal nach Markownikow. Nach der ersten Addition stabilisiert das Brom das Kation am selben C-Atom (Mesomerie mit den freien Elektronenpaaren), deshalb landen beide Bromatome am selben C-Atom: ein geminales Dibromid.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das erste HBr protoniert das endständige C; es entsteht das stabilere (innere) Vinylkation, Br⁻ addiert dort.
- 2
Das zweite HBr protoniert das Vinylbromid erneut am endständigen C. Das Kation am C mit dem Br ist durch dessen freies Elektronenpaar stabilisiert.
- 3
Br⁻ addiert an dieses C: Beide Br sitzen am selben C-Atom (geminales Dibromid).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Das wäre das vicinale Dibromid (Br an zwei benachbarten C) aus Br₂. Bei HBr entscheidet die Markownikow-Regel zweimal: Beide Br gehen ans gleiche C-Atom.
Oft verwechselt mit: Addition von Brom an Alkine · Hydratisierung von Alkinen
Häufige Fragen
Was heißt geminal und vicinal?
Geminal: beide Gruppen am selben C-Atom. Vicinal: an zwei benachbarten C-Atomen (wie bei der Br₂-Addition).
Was passiert mit Peroxiden?
Wie bei Alkenen läuft die Addition dann radikalisch und anti-Markownikow: Das Br geht an das endständige C.