Ozonolyse (oxidative Aufarbeitung): Übungen und Mechanismus
Ozon spaltet die Doppelbindung. Bei oxidativer Aufarbeitung mit H₂O₂ werden Aldehyde weiter zu Carbonsäuren oxidiert; Ketone bleiben Ketone.
Beispiel
Ozon spaltet die Doppelbindung. Mit H₂O₂ wird oxidativ aufgearbeitet: Wo am Alken-C ein H saß, entsteht statt des Aldehyds die Carbonsäure (aus =CH₂ wird CO₂). Ohne H am Alken-C entsteht ein Keton.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Ozon addiert an die Doppelbindung zum Primärozonid (1,3-dipolare Cycloaddition).
- 2
Das Primärozonid zerfällt und baut sich zum Sekundärozonid um; die C=C-Bindung ist jetzt vollständig gespalten.
- 3
H₂O₂ spaltet das Ozonid oxidativ: Aus CH-Fragmenten werden Carbonsäuren, aus C-Fragmenten mit zwei Resten Ketone.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Hintergrund
Oxidativ oder reduktiv aufarbeiten
Die Ozonolyse selbst liefert ein Ozonid. Was daraus wird, entscheidet die Aufarbeitung: Reduktiv (Dimethylsulfid oder Zink/Essigsäure) bleiben Aldehyde als Aldehyde erhalten. Oxidativ mit Wasserstoffperoxid (H₂O₂) werden alle Aldehyd-Bruchstücke zu Carbonsäuren weiteroxidiert. Ketone bleiben in beiden Fällen Ketone.
So liest man das Produkt ab
Die C=C-Doppelbindung wird gedanklich durchgeschnitten, an jedes Kohlenstoffatom kommt ein =O. Trägt ein Kohlenstoff danach noch ein H, wird er oxidativ zur COOH-Gruppe; trägt er zwei Kohlenstoffreste, wird er zum Keton. Ein endständiges =CH₂ wird oxidativ bis zum CO₂ abgebaut.
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Ozonolyse (reduktive Aufarbeitung)
Häufige Fragen
Wann Aldehyd, wann Säure?
Reduktive Aufarbeitung (Zn oder (CH₃)₂S) stoppt beim Aldehyd. Oxidative Aufarbeitung (H₂O₂) oxidiert weiter zur Carbonsäure.
Was passiert mit einem =CH₂-Ende?
Es wird zu Formaldehyd bzw. bei oxidativer Aufarbeitung weiter zu Ameisensäure und CO₂.
Was bedeutet oxidative Aufarbeitung bei der Ozonolyse?
Das Ozonid wird mit H₂O₂ gespalten. Dabei werden entstehende Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert, Ketone bleiben unverändert. Bei der reduktiven Aufarbeitung (Me₂S oder Zn/AcOH) bleiben die Aldehyde erhalten.