Epoxidierung: Übungen und Mechanismus
Die Persäure überträgt genau ein O-Atom auf die Doppelbindung: Es entsteht ein Dreiring (Epoxid), keine OH-Gruppen.
Beispiel
Die Persäure (meta-Chlorperbenzoesäure) überträgt ein Sauerstoffatom in einem Schritt auf die Doppelbindung. Es entsteht ein Epoxid (Dreiring mit Sauerstoff).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Das endständige O der Persäure ist elektrophil.
- 2
In einem Schritt („Butterfly“-Übergangszustand) wird dieses O auf die Doppelbindung übertragen.
- 3
Es entstehen das Epoxid und meta-Chlorbenzoesäure; die Geometrie des Alkens bleibt erhalten.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: syn-Dihydroxylierung · Ozonolyse (reduktive Aufarbeitung)
Häufige Fragen
Was macht man mit Epoxiden?
Die Ringspannung macht sie reaktiv: Mit Säure/Wasser entstehen trans-Diole, mit Nukleophilen ringgeöffnete Produkte.
Was ist der Unterschied zu OsO₄?
mCPBA gibt ein Epoxid (ein O). OsO₄ gibt direkt ein cis-Diol (zwei OH).