Addition von HBr (Markownikow): Übungen und Mechanismus
Ohne Peroxid addiert zuerst das Proton, und zwar so, dass das stabilere Carbokation entsteht: Das Br landet am höher substituierten C-Atom (Markownikow).
Beispiel
HBr addiert elektrophil: Das Proton geht an das C-Atom mit mehr H-Atomen, so entsteht das stabilere (höher substituierte) Carbokation. Dort bindet das Bromid (Regel von Markownikow).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Die π-Elektronen der Doppelbindung greifen das Proton von HBr an.
- 2
Das H geht an das C-Atom mit mehr H-Atomen; so entsteht das stabilere, höher substituierte Carbokation.
- 3
Bromid greift das Carbokation an: Br sitzt am höher substituierten C-Atom.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Radikalische Addition von HBr (Anti-Markownikow) · Addition von Brom
Häufige Fragen
Merkregel für Markownikow?
„Wer hat, dem wird gegeben“: Das H geht an das C-Atom, das schon mehr H-Atome hat.
Gilt das auch für HCl und HI?
Ja, die Regioselektivität folgt immer dem stabileren Carbokation. Der Peroxid-Effekt (Anti-Markownikow) tritt aber nur bei HBr auf.