syn-Dihydroxylierung: Übungen und Mechanismus
OsO₄ bzw. kaltes KMnO₄ hängt an beide C-Atome je eine OH-Gruppe (syn): Es entsteht ein vicinales Diol, die C–C-Bindung bleibt.
Beispiel
Osmiumtetroxid bildet mit der Doppelbindung einen cyclischen Ester, der zum vicinalen Diol gespalten wird. Beide OH-Gruppen kommen von derselben Seite (syn).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
OsO₄ addiert in einem Schritt an die Doppelbindung; es entsteht ein cyclischer Osmatester.
- 2
Beide O-Atome kommen von derselben Seite (syn).
- 3
Hydrolyse spaltet den Ester: das cis-Diol. NMO oxidiert das Osmium zurück, daher reicht wenig OsO₄.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Epoxidierung · Ozonolyse (reduktive Aufarbeitung)
Häufige Fragen
Warum nur kaltes KMnO₄?
Warmes KMnO₄ oxidiert weiter und spaltet die C–C-Bindung, ähnlich wie die Ozonolyse, nur bis zur Säure.
Wie bekomme ich ein trans-Diol?
Über das Epoxid (mCPBA) und anschließende säurekatalysierte Ringöffnung mit Wasser.
Warum entsteht ein syn-Diol?
OsO₄ bildet mit dem Alken einen cyclischen Osmatester. Beide Sauerstoffe kommen von derselben Seite, nach der Spaltung stehen die OH-Gruppen syn.