Allylische Bromierung: Übungen und Mechanismus
NBS mit Licht bromiert radikalisch an der Allylposition (am C neben der Doppelbindung). Die Doppelbindung bleibt erhalten, weil NBS die Br₂-Konzentration sehr niedrig hält.
Beispiel
NBS hält die Br₂-Konzentration sehr niedrig. Dadurch wird nicht addiert, sondern radikalisch substituiert: an der allylischen Position, weil das Allylradikal durch Mesomerie stabilisiert ist. Die Doppelbindung bleibt erhalten.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Licht erzeugt aus wenig Br₂ (von NBS geliefert) Br·-Radikale.
- 2
Br· holt ein allylisches H. Das Allylradikal ist mesomeriestabilisiert (Radikal über zwei C-Atome verteilt).
- 3
Das Radikal reagiert mit Br₂ zum Allylbromid und einem neuen Br·. Das entstehende HBr bildet mit NBS wieder Br₂ nach.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Addition von Brom · Benzylische Bromierung
Häufige Fragen
Warum keine Addition an die Doppelbindung?
Die Br₂-Konzentration bleibt sehr niedrig. Für die Addition reicht so wenig Br₂ nicht aus, die Radikalkette läuft dagegen weiter.
Können Produktgemische entstehen?
Ja, bei unsymmetrischen Allylradikalen kann Br an beiden Enden binden; die Doppelbindung verschiebt sich dann. In Übungsaufgaben nimmt man meist symmetrische Fälle wie Cyclohexen.