Addition von Dichlorcarben: Übungen und Mechanismus
KOH deprotoniert Chloroform, das CCl₃⁻ verliert Cl⁻: Es entsteht Dichlorcarben (:CCl₂). Es addiert an die Doppelbindung zu einem 1,1-Dichlorcyclopropan.
Beispiel
Die Base deprotoniert Chloroform, das Anion verliert Chlorid: Es entsteht Dichlorcarben (:CCl₂). Das Carben addiert in einem Schritt an die Doppelbindung, es entsteht ein 1,1-Dichlorcyclopropan.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
KOH deprotoniert Chloroform (CHCl₃ ist durch die drei Cl recht sauer): Es entsteht CCl₃⁻.
- 2
CCl₃⁻ verliert ein Chlorid (α-Eliminierung): Es entsteht Dichlorcarben :CCl₂ mit einem freien Elektronenpaar und einem leeren Orbital.
- 3
Das Carben addiert in einem Schritt an die Doppelbindung: Es entsteht ein 1,1-Dichlorcyclopropan, stereospezifisch.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Simmons-Smith-Cyclopropanierung
Häufige Fragen
Was ist ein Carben?
Ein neutrales C-Atom mit nur zwei Bindungen und sechs Valenzelektronen. Es ist elektronenarm und sehr reaktiv.
Was ist der Unterschied zu Simmons-Smith?
Simmons-Smith überträgt CH₂ (Produkt ohne Cl), Dichlorcarben überträgt CCl₂. Beide bilden Cyclopropane unter Erhalt der Alken-Geometrie.