Ozonolyse (reduktive Aufarbeitung): Übungen und Mechanismus
Ozon spaltet die C=C-Bindung ganz durch; jedes ehemalige Doppelbindungs-C-Atom bekommt ein =O (Aldehyd oder Keton).
Beispiel
Ozon spaltet die C=C-Doppelbindung vollständig. Bei reduktiver Aufarbeitung mit Dimethylsulfid entsteht an jedem ehemaligen Doppelbindungs-C-Atom eine Carbonylgruppe (Aldehyd oder Keton), keine Carbonsäure.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
O₃ addiert an die Doppelbindung: Primärozonid (Molozonid).
- 2
Es zerfällt in eine Carbonylverbindung und ein Carbonyloxid, die sich zum Ozonid neu verbinden.
- 3
Dimethylsulfid reduziert das Ozonid: zwei Carbonylverbindungen, (CH₃)₂S wird zu DMSO.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Carbonsäuren entstehen nur bei oxidativer Aufarbeitung (z. B. mit H₂O₂). Mit Dimethylsulfid (reduktiv) bleibt es bei Aldehyden und Ketonen.
Oft verwechselt mit: syn-Dihydroxylierung · Epoxidierung
Häufige Fragen
Wozu nutzt man die Ozonolyse?
Um Doppelbindungen zu finden (Strukturaufklärung) und um gezielt Aldehyde/Ketone aus Alkenen herzustellen.
Was passiert mit einem Ring?
Der Ring öffnet sich: Aus Cyclohexen entsteht eine Kette mit zwei Aldehydgruppen (Hexandial).