Addition von Brom an Alkine: Übungen und Mechanismus
Mit zwei Äquivalenten Br₂ wird zweimal addiert: Aus der Dreifachbindung wird ein 1,1,2,2-Tetrabromalkan (je zwei Br an beiden C-Atomen).
Beispiel
Mit zwei Äquivalenten Brom wird die Dreifachbindung vollständig abgesättigt: Jedes der beiden C-Atome trägt am Ende zwei Bromatome (Tetrabromalkan).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Br₂ addiert an die Dreifachbindung über ein Bromonium-Ion (verbrückt).
- 2
Bromid öffnet von der Gegenseite: Es entsteht ein trans-Dibromalken.
- 3
Das zweite Äquivalent Br₂ addiert an die verbleibende Doppelbindung: 1,1,2,2-Tetrabromalkan.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Addition von HBr an Alkine · Addition von Brom
Häufige Fragen
Kann man nach einem Äquivalent aufhören?
Ja, mit genau 1 Äq. Br₂ erhält man das trans-1,2-Dibromalken, weil die bromierte Doppelbindung elektronenärmer und langsamer ist.
Ist das ein Nachweis für Mehrfachbindungen?
Ja: Die braune Bromlösung entfärbt sich sowohl mit Alkenen als auch mit Alkinen.