Halohydrinbildung: Übungen und Mechanismus
Br₂ bildet ein Bromonium-Ion. Wasser ist in großem Überschuss und greift am höher substituierten C-Atom an (dort ist mehr positive Ladung). OH sitzt am höher substituierten C, Br am weniger substituierten, beide anti.
Beispiel
Brom bildet mit dem Alken ein Bromonium-Ion. Weil Wasser in großem Überschuss vorliegt, öffnet es den Ring statt Bromid: am höher substituierten C-Atom (Markownikow) und von der Rückseite (anti). Es entsteht ein Bromalkohol.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
Br₂ nähert sich der Doppelbindung, das π-Elektronenpaar greift an: Es entsteht ein cyclisches Bromonium-Ion und Br⁻.
- 2
Wasser ist in großem Überschuss und greift das Bromonium-Ion von der Rückseite am höher substituierten C-Atom an.
- 3
Deprotonierung des Oxonium-Ions ergibt das Bromhydrin: OH und Br stehen anti.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
- Regiochemie vertauscht: Wasser greift das Bromonium-Ion dort an, wo mehr positive Ladung sitzt, also am höher substituierten C-Atom. Das Br bleibt am CH₂.
Oft verwechselt mit: Addition von Brom · Säurekatalysierte Hydratisierung
Häufige Fragen
Warum greift Wasser und nicht Bromid an?
Wasser ist das Lösungsmittel und damit in riesigem Überschuss. Obwohl Bromid das bessere Nukleophil ist, gewinnt die Menge.
Wozu sind Halohydrine gut?
Mit Base schließt das Alkoxid den Ring zum Epoxid (intramolekulare SN2). So kommt man ohne Persäure zum Epoxid.