Säurekatalysierte Hydratisierung: Übungen und Mechanismus
Säurekatalysiert entsteht das stabilere Carbokation, Wasser greift dort an: Die OH-Gruppe sitzt am höher substituierten C-Atom (Markownikow).
Beispiel
Das Proton der Säure addiert so, dass das stabilere Carbokation entsteht; Wasser greift dort an. Die OH-Gruppe sitzt am höher substituierten C-Atom (Markownikow).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
H₃O⁺ protoniert die Doppelbindung am C-Atom mit mehr H-Atomen; es entsteht das stabilere Carbokation.
- 2
Wasser greift das Carbokation an (Oxonium-Ion).
- 3
Ein Wassermolekül nimmt ein Proton ab: Der Alkohol entsteht, die Säure ist zurückgewonnen (Katalysator).
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Hydroborierung–Oxidation · Addition von HBr (Markownikow)
Häufige Fragen
Warum reicht eine katalytische Menge Säure?
Das Proton wird im ersten Schritt verbraucht und im letzten zurückgegeben.
Ist die Reaktion umkehrbar?
Ja, die Rückreaktion ist die Dehydratisierung. Viel Wasser und niedrige Temperatur begünstigen den Alkohol, konzentrierte Säure und Wärme das Alken.