Lindlar-Hydrierung (cis-Alken): Übungen und Mechanismus
Der Lindlar-Katalysator ist „vergiftet“ und hydriert nur bis zum Alken. Beide H kommen von derselben Seite der Metalloberfläche: Es entsteht das cis-Alken.
Beispiel
Der Lindlar-Katalysator ist teilweise „vergiftet“ und hydriert nur bis zum Alken. Beide H-Atome kommen von der Katalysatoroberfläche auf dieselbe Seite (syn-Addition), deshalb entsteht aus internen Alkinen das cis-Alken.
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
H₂ wird an der Palladium-Oberfläche in H-Atome gespalten.
- 2
Das Alkin bindet an die Oberfläche; beide H-Atome werden von derselben Seite übertragen (syn-Addition): cis-Alken.
- 3
Das Alken wird vom vergifteten Katalysator (Pb, Chinolin) schwach gebunden und löst sich ab, bevor es weiter hydriert wird.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Birch-Reduktion von Alkinen (trans-Alken) · Katalytische Hydrierung
Häufige Fragen
Was ist am Katalysator „vergiftet“?
Pd auf CaCO₃ mit Bleiacetat und Chinolin. Die Zusätze blockieren die aktivsten Stellen, sodass Alkene nicht mehr hydriert werden.
Wie komme ich zum trans-Alken?
Mit Natrium in flüssigem Ammoniak (Birch-artige Reduktion): Die Elektronen kommen einzeln, und die Zwischenstufen stellen sich trans ein.