Hydroborierung–Oxidation: Übungen und Mechanismus
Bor geht ans weniger substituierte C-Atom und wird dann gegen OH getauscht: Alkohol nach Anti-Markownikow.
Beispiel
Das Bor addiert an das weniger substituierte, sterisch besser zugängliche C-Atom; die Oxidation ersetzt es durch OH. Ergebnis: Alkohol nach Anti-Markownikow (syn-Addition von H und OH).
Mechanismus Schritt für Schritt
- 1
BH₃ addiert in einem Schritt an die Doppelbindung: B an das weniger substituierte, H an das höher substituierte C-Atom (syn).
- 2
Das wiederholt sich, bis ein Trialkylboran entstanden ist.
- 3
H₂O₂ und NaOH ersetzen jedes B durch OH, unter Erhalt der Stereochemie.
Übungsaufgaben
Welches Produkt entsteht, welches Reagenz braucht es? Nach jeder Antwort siehst du die Erklärung.
Welches Hauptprodukt entsteht?
Typische Fehler
Oft verwechselt mit: Säurekatalysierte Hydratisierung · Radikalische Addition von HBr (Anti-Markownikow)
Häufige Fragen
Warum geht das Bor ans weniger substituierte C?
Aus sterischen Gründen und weil sich im Übergangszustand eine leichte positive Ladung am höher substituierten C ausbildet.
Gibt es Umlagerungen wie beim Carbokation?
Nein, es entsteht kein Carbokation. Deshalb ist die Hydroborierung sehr verlässlich.